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CPHI制藥在線 資訊 常用酸堿試劑——對甲苯磺酸吡啶鹽

常用酸堿試劑——對甲苯磺酸吡啶鹽

來源:CPHI制藥在線
  2022-11-16
在有機合成當中,對甲苯磺酸吡啶鹽是一個應用非常廣泛的、溫和的、實驗室常備的酸性催化劑,它能夠簡單的看作是對甲苯硫酸的替代物,對甲苯硫酸完成的所有反應其也可以完成。但是,它對甲苯硫酸在使用上有更多的優(yōu)勢。

       在有機合成當中,對甲苯磺酸吡啶鹽是一個應用非常廣泛的、溫和的、實驗室常備的酸性催化劑,它能夠簡單的看作是對甲苯硫酸的替代物,對甲苯硫酸完成的所有反應其也可以完成。但是,它對甲苯硫酸在使用上有更多的優(yōu)勢。

常用酸堿試劑——對甲苯磺酸吡啶鹽

       對甲苯磺酸吡啶鹽催化的反應通常具有反應條件簡單和溫和的特點,用量一般在30MOL%之內(nèi),它應用最多的兩個反應是羥基的縮醛反應和羥基的硅醚化反應,以及這兩個反應的逆反應。因此,在羥基的保護和去保護反應中得到廣泛的應用。

       對甲苯磺酸吡啶鹽可以催化羥基的縮醛化反應和硅醚化反應,也可以催化它們的逆反應,前者通常在CH2CL2或者DMF溶劑中進行,后者通常使用MEOH為溶劑。當然了,使用過量的試劑,可以使多個羥基低物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護基。也可以選用適當?shù)姆磻獥l件,實現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應。通過巧妙的設計,可以在同一個反應中依次實現(xiàn)羥基的去硅醚化反應和羥基的縮醛化反應。

       此外,對甲苯磺酸吡啶鹽還可以催化一類具有很高合成價值的串聯(lián)反應,就是在去硅醚反應后,生成的游離羥基緊接著再次發(fā)生分子內(nèi)縮醛化反應,形成新的雜環(huán)產(chǎn)物,如果在底物分子中適當?shù)奈恢蒙嫌幸粋€酯基,則可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成相應的內(nèi)酯。

       

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